Meilleur club du monde au début des années 90, l’AC Milan a écrit une bonne partie de sa légende durant cette période dorée où il avait coutume de tout rafler. De 1988 à 1996, la formation coachée par Arrigo Sacchi puis Fabio Capello a reigné sans partage sur l’Italie et sur l’Europe. Malheureusement, l’embellie prendra brutalement fin dans la deuxième moitié de l’année 1996 et le club vivra deux saisons très compliquées, enregistrant ses pires résultats depuis son retour en première division en 1983.

Saison 1996-1997

Classement final: 11e

Coppa Italia: Quarts de finalistes

Champions League: Elimination en phase de poules

Meilleur buteur en Serie A: George Weah (13 buts)

Meilleur buteur TCC: George Weah (16 buts)

Champions d’Italie en titre, les Rossoneri restent cependant sur un gros couac en coupe d’Europe: l’élimination en quarts de finale de coupe de l’UEFA par les Girondins de Bordeaux de Zinedine Zidane (2-0 ; 0-3). Ce n’était que la seconde fois en près de dix ans que l’AC Milan n’atteignait pas le dernier carré (il avait été éliminé en quarts de C1 1991 par l’Olympique de Marseille) mais surtout, jamais depuis 1978 il n’avait été battu 0-3. L’entraîneur Fabio Cappelo, quelque peu fragilisé par ce revers, rend le tablier et part entraîner le Real Madrid. Il est remplacé par l’uruguayen Oscar Washington Tabarez durant l’intersaison. Si le club avait perdu quelques-uns de ses piliers l’année précédente (Marco Van Basten, Daniele Massaro, Roberto Donadoni…), il dispose toujours d’une ossature solide et expérimentée (Franco Baresi, Paolo Maldini, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti, Filippo Galli, Christian Panucci, Demetrio Albertini, Tomas Locatelli, Stefano Eranio, Marcel Desailly, Zvonimir Boban, Dejan Savicevic, Marco Simone, Roberto Baggio, George Weah et le gardien historique Sebastiano Rossi). Le club se renforce avec les arrivées des néerlandais Michael Reiziger et Edgar Davids (Ajax Amsterdam), du français Christophe Dugarry (Girondins de Bordeaux) et du vétéran Pietro Vierchowod (Juventus Turin). Paolo Di Canio, Paulo Futre, Gianluigi Lentini, Patrick Vieira et le gardien Mario Ielpo partent.

La saison débute par un revers en finale de la Suppercopa Italiana contre la Fiorentina (1-2). Ce qui est alors considéré comme un raté passager sera malheureusement le signe avant-coureur d’une saison difficile. Les Rossoneri perdent leur premier match de Champions League contre le FC Porto (2-3 après avoir mené deux fois au score) puis s’inclinent dans la foulée dès leur deuxième match de championnat. Conséquence, le club perd du terrain dans la course au titre et ne parvient pas à refaire son retard. Le mois d’octobre sera encore moins probant avec une nouvelle défaite en C1 contre l’IFK Göteborg (1-2), deux revers en Serie A et le départ de Galli. Le pire viendra cependant en novembre pour Tabarez. Son équipe ne parvient pas à remporter le moindre mach en championnat (trois nuls) comme en coupes (élimination en quarts de Coppa Italia après deux nuls contre Vicenza, nul en C1 contre Porto) malgré le renfort du suédois Jesper Blomqvist (IFK Göteborg). Le coup de grâce viendra suite à une défaite contre la Piacenza (2-3) qui fait tomber le club à la neuvième place. Tabarez est limogé et remplacé Arrigo Sacchi. Malheureusement, ce dernier ne parviendra pas à redresser la barre. Pour son premier match sur le banc, il voit son équipe se faire éliminer de la Champions League par le Rosenborg BK (1-2) alors qu’un nul suffisait pour sortir des poules. Dans la foulée, Locatelli part. Panucci l’imite en début d’année 1997. Septième à la trêve hivernale, l’AC Milan va s’enfoncer encore plus et faire même des incursions dans la deuxième moitié de tableau, ce qui était impensable il y a quelques mois auparavant. La deuxième moitié de saison sera un long chemin de croix avec seulement cinq victoires enregistrées (pour sept nuls et huit défaites). Ils prendront même une fessée à San Siro lors d’un match contre la Juventus (1-6). En plein doute, les Rossoneri ne gagnent aucun de leurs quatre derniers matchs de Serie A et finissent à la onzième place. Pour la première fois depuis 1986 (exception faite de la suspension de 1992), l’AC Milan ne s’est qualifié pour aucune coupe d’Europe en plus de vivre sa première saison blanche depuis 1988. Franco Baresi et Tassotti, tous deux âgés de 36 ans, décident de prendre leur retraite.

Saison 1997-1998

Classement final: 10e

Coppa Italia: Finalistes

Meilleur buteur en Serie A: George Weah (10 buts)

Meilleur buteur TCC: George Weah (13 buts)

Après cette saison en tous points ratée, Silvio Berlusconi décide de tout révolutionner. Une grosse vague de départs est enregistrée (Roberto Baggio, Simone, Vierchowod, Reiziger, Dugarry, Eranio, prêts de Francesco Coco et Luca Ambrosini). Une kyrielle de nouveaux éléments débarquent pour redorer le blason rossonero terni: les néerlandais Patrick Kluivert et Winston Bogarde (Ajax Amsterdam), le français Ibrahim Ba (Girondins de Bordeaux), les brésiliens Leonardo (Paris Saint-Germain) et André Cruz (Naples), l’allemand Christian Ziege (Bayern Munich), le suédois Andreas Andersson (IFK Göteborg), le norvégien Steinar Nilsen (Tromsø), le croate Dario Smoje (HNK Rijeka) et les italiens Giampiero Maini (Vicenza), Giuseppe Cardone (Bologne) ainsi que le gardien Massimo Taibi (Piacenza). Pour ce qui est du management par contre, le président fait du neuf avec du vieux et rappelle Fabio Capello dans l’espoir de renouer avec un cycle victorieux. Donadoni reviendra même un peu plus tard dans la saison tandis que Blomqvist quittera le club.

Bien qu’étant en terrain connu, Capello connaîtra des débuts difficiles avec quatre matchs sans victoire en Serie A (deux nuls et deux défaites) et une quatorzième place. S’il parvient ensuite à renverser la vapeur au point de revenir flirter avec le premier tiers du tableau, son équipe se montre inconstante au possible, incapable de gagner trois matchs d’affilée. Les nouvelles recrues ne confirment pas dans leur grande majorité et le fond de jeu laisse à désirer. Seul motif de satisfaction, le club reste en course en coupe d’Italie. Seulement septièmes à la trêve, les Rossoneri se séparent de Davids, Bogarde et Andersson lors du mercato hivernal et enrôlent Maurizio Ganz (Inter Milan) Filippo Maniero (Parme) et le tout jeune Samir Beloufa (AS Cannes). Ces ajustements seront sans effet. Englués dans le ventre mou du championnat, les hommes de Capello peinent à enchaîner deux victoires. Pis, ils s’effondreront totalement après la mi-mars avec seulement un succès en Serie A pour trois nuls et six défaites. Dans cette période sombre deux débâcles feront date: une humiliation (1-4) contre la Juventus et une déroute (0-5) contre l’AS Roma. Battus en finale de la coupe d’Italie par la Lazio (1-0 ; 1-3), les Rossoneri, incapables de gagner le moindre de leurs cinq derniers matchs de championnat, finissent l’exercice à une triste dixième place.

Les jalons d’une nouvelle ère

La fin de cycle est actée. Berlusconi se sépare de Capello en fin de saison et effectue un grand ménage dans le vestiaire (départs de Savicevic, Desailly, Kluivert, Taibi, Maniero, Smoje, Nilsen et Maini). Il intronise Alberto Zaccheroni sur le banc. Ce dernier parviendra à redonner des couleurs aux Rossoneri et à remporter le titre dès sa première saison, fêtant comme il se doit le centenaire du club.