Anonyme formation de milieu de tableau au début des années 90, Chelsea FC est progressivement devenu un des clubs majeurs de Premier League à la fin de la décennie, enrichissant un palmarès longtemps vierge (une coupe des vainqueurs de coupe, une supercoupe de l’UEFA, deux FA Cups, une League Cup et un Community Shield) en seulement quatre ans. Bien que les Blues ne soient pas encore en mesure de titiller les mastodontes Manchester United ou Arsenal dans la course au titre, le club londonien a d’excellentes raisons de voir grand au début des années 2000. Cependant, les premières années de cette nouvelle décennie seront marquées par une carence de titres. Plutôt que de jouer les premiers rôles, les Blues enchaîneront les saisons décevantes.

Saison 2000-2001

Classement final: 6^e

FA Cup: éliminés au cinquième tour

League Cup: éliminés au troisième tour

Coupe de l’UEFA: éliminés au premier tour

Vainqueurs de la FA Cup la saison précédente, les Blues gagnent le droit de disputer le Community Shield en ouverture de rideau de la saison. Ils s’imposent contre Manchester United (2-0) et remportent le trophée, ce qui laisse augurer une future bonne saison loin de la décevante cinquième place de l’exercice précédent. L’équipe enregistre quelques départs (Didier Deschamps, Chris Sutton, George Weah) mais se renforce (arrivées de Jimmy Floyd Hasselbaink, Mario Stanic, Eidur Gudjohnsen, Winston Bogarde, Christian Panucci et Carlo Cudicini). Les hommes de base qui ont fait le succès de l’équipe sont toujours présents (Gianfranco Zola, Gustavo Poyet, Frank Leboeuf, Marcel Desailly, Dennis Wise, Graeme Le Saux, Roberto Di Matteo, Jody Morris, le gardien Ed De Goey…). Malgré des relations de plus en plus tendues avec son groupe, Gianluca Vialli est conservé comme manager. Les Blues débutent le championnat par une victoire sur West Ham United. Malheureusement, ils ne parviennent pas à s’imposer lors des quatre matchs suivants (trois nuls, une défaite). Toutes choses qui conduiront à l’éviction de Vialli. Il est remplacé par Claudio Ranieri dès le mois de septembre, à la veille de l’entrée en lice du club en C3. Ce changement d’entraîneur sera sans effet dans un premier temps. Chelsea se fait éliminer de la coupe de l’UEFA par les suisses de Saint-Gallen dès le premier tour (1-0 ; 0-2) et perd Di Matteo, gravement blessé, pour toute la saison. Ils s’inclinent également en Premier League pour le premier match de l’après-Vialli. En revanche, le club londonien arrache un nul probant sur la pelouse de Manchester United par la suite avant de retrouver un peu d’allant lors du mois d’octobre (trois victoires, une défaite), renforcés par l’arrivée de Slavisa Jokanovic. Malheureusement, le club retombera dans ses travers avec un mois de novembre catastrophique (élimination en League Cup contre Liverpool, trois défaites et un nul en championnat). Ranieri parvient cependant à retrouver la formule gagnante et son équipe reprend du poil de la bête en décembre et janvier (six victoires, deux nuls et une seule défaite). Malgré un effectif peu chamboulé au mercato hivernal (départs de Tore André Flo et Christian Panucci, arrivées de Jesper Gronkjaer, Mark Bosnich et prêt de Pierre Issa), le mois de février est à oublier (élimination en FA Cup contre Arsenal, un nul et une défaite en championnat). Décroché, Chelsea ne refera jamais son retard et finira la saison à une triste sixième place, parvenant cependant à décrocher un billet pour la coupe de l’UEFA. Seule consolation, Hasselbaink finit meilleur buteur du championnat (23 buts inscrits).

Saison 2001-2002

Classement final: 6^e

FA Cup: finalistes

League Cup: demi-finalistes

Coupe de l’UEFA: éliminés au deuxième tour

Si Ken Bates, le boss du club renouvelle sa confiance en Ranieri, une page de l’histoire du club se tourne avec les départs de Wise, Leboeuf et Poyet durant l’intersaison. Les recrutements de Frank Lampard, William Gallas, Emmanuel Petit et Boudewijn Zenden posent les bases d’une nouvelle ère, d’autant que ces quatre joueurs s’imposent immédiatement. Indésirable du fait de sa méforme couplée à son gros salaire, Bogarde refuse cependant de quitter le club et est envoyé en équipe réserve pour toute la saison (ce qui ne le fera pas changer d’avis). Conséquence, le jeune John Terry prend du galon et finit par devenir titulaire indiscutable. Zola continue à régaler dans l’entrejeu pendant que Hasselbaink demeure toujours aussi efficace à la finition. Dans les buts, Cudicini supplante pour de bon le vieillissant De Goey. Malheureusement, l’équipe demeure inconstante. Si elle démarre la saison avec une série de huit matchs sans défaite, elle ne s’impose que trois fois. Lors des quinze premières journées, Chelsea ne perd que deux fois mais n’enregistre que cinq succès. Trop peu pour faire bonne figure en championnat. Lorsqu’arrive la période du Boxing Day, la course au titre n’est déjà qu’un souvenir. L’aventure en C3 tourne court et s’arrête dès le deuxième tour contre l’Hapoel Tel-Aviv (0-2 ; 1-1). Encore heureux que le club brille en League Cup. Ils seront cependant sortis en demis par Tottenham (2-1 ; 1-5). Pour ne rien arranger, Di Matteo, toujours pas remis de sa grave blessure au genou de la saison précédente, se voit obligé de prendre sa retraite en février. Dès l’entame de l’année civile 2002, les Blues ne peuvent plus compter que sur la FA Cup pour sauver leur saison. Ils parviendront à se hisser en finale mais s’inclineront contre Arsenal (0-2). En Premier League, les hommes de Ranieri ne font pas mieux que lors de l’exercice précédent et finissent encore sixièmes, bien loin des objectifs initiaux. C’est toutefois suffisant pour accrocher une place européenne et se qualifier pour la coupe de l’UEFA.

Saison 2002-2003

Classement final: 4^e

FA Cup: quarts de finalistes

League Cup: quarts de finalistes

Coupe de l’UEFA: éliminés au premier tour

Ranieri repart pour une troisième saison à la tête des Blues. Celui qui est désormais surnommé The Tinkerman (le bricoleur) par les supporters, à cause de son incapacité à sublimer l’équipe, se retrouve contraint de conserver la même ossature (seul l’espagnol Enrique de Lucas rejoint l’effectif). Il faut dire que le club est confronté à de sérieuses difficultés financières et ne peut plus se permettre de recruter à tout va. Jokanovic et Samuele Dalla Bona font leurs valises. Chelsea doit apprendre l’austérité et bien figurer sur le terrain pour éviter la faillite pure et simple (les éventuels repreneurs subordonnent leur investissement à une qualification en coupe d’Europe en fin de saison). Le début de saison est une quasi décalcomanie de l’exercice précédent. Chelsea ne gagne que trois matchs sur les dix premières journées de championnat. La suite est heureusement un peu meilleure et sur les vingt premières journées, l’équipe ne s’incline que deux fois, enregistrant un total de dix victoires. Hasselbaink étant moins en réussite, c’est Zola qui hérite de la casquette de buteur, secondé par Gudjohnsen. Seule ombre au tableau, une élimination prématurée en coupe de l’UEFA contre les norvégiens du Viking Stavanger (2-1 ; 2-4). L’embellie sera cependant de courte durée. La période du Boxing Day sera mal négociée (trois défaites et un nul en cinq matchs de Premier League). Pour couronner le tout, les Blues sont également sortis en quarts de League Cup par Manchester United (0-1). La situation s’annonce de nouveau délicate pour le club londonien qui table sur un bon parcours en FA Cup pour sauver sa saison. Ce sera un nouvel échec vu que l’aventure s’arrêtera là aussi en quarts (défaite contre Arsenal 2-2 puis 1-3 lors du replay). Au plus mal économiquement, Chelsea n’a d’autre choix que de se qualifier pour la Champions League pour éviter la ruine. La fin de saison sera ultra-tendue. Lorsque les Blues perdent contre West Ham United lors de l’avant-dernière journée, la fin semble proche. Obligé de ne pas s’incliner contre Liverpool, son concurrent direct dans la course à la quatrième place, pour composter son ticket pour la C1, le club londonien s’imposera grâce à des buts de Desailly et Gronkjaer (2-1). La saison est un nouvel échec au plan des récompenses, mais l’essentiel est sauf et les Blues sont sauvés de la faillite.

Saison 2003-2004

Classement final: 2^e

FA Cup: éliminés au cinquième tour

League Cup: quarts de finalistes

Champions League: demi-finalistes

Le club est racheté par Roman Abramovich en juin 2003. Ce changement de propriétaire marque le basculement de Chelsea dans une nouvelle ère. Si la saison précédente avait été marquée par l’austérité, l’intersaison 2003 prend des allures de course à l’armement. Plus d’une dizaine de joueurs, dont certains de premier plan, débarquent à Stamford Bridge: Hernan Crespo, Adrian Mutu, Claude Makélélé, Geremi Ndjitap, Joe Cole, Damien Duff, Juan Sebastian Veron, Wayne Bridge, Glen Johnson, Alexei Smertin, Neil Sullivan, Marco Ambrosio et Jurgen Macho. En contrepartie, Zola, De Goey, Albert Ferrer, Le Saux et Morris quittent le club. Bien que décrié par une partie des supporters, Ranieri est conservé. Avec un effectif enfin qualitatif où la grande majorité des postes sont désormais doublés, voire triplés, la concurrence est féroce. The Tinkerman choisit d’opter pour une « tournante » afin d’impliquer tout son groupe (seuls Terry, Lampard et Makélélé sont indiscutables). Problème, cela implique un manque d’automatismes et un fond de jeu parfois disparate. Les Blues démarrent la saison avec huit matchs sans défaite en championnat (six victoires et deux nuls) et s’imposent immédiatement comme un candidat au titre. Chelski, comme le surnomme alors ses détracteurs, connait sa première défaite contre un Arsenal injouable (1-2). Qu’importe, le club restera au contact et continuera à squatter le haut du tableau au coude-à-coude avec Manchester United. En Champions League, les promesses sont également tenues. Après s’être facilement débarrassés des slovaques du MSK Zilina en qualifications (2-0 ; 3-0), les Blues dominent leur poule de la tête et des épaules (quatre victoires, un nul, une défaite) finissant premiers. Ce n’est finalement qu’en League Cup que viendra le premier accroc (défaite en quarts contre Aston Villa 1-2). Si l’équipe montre des signes d’essoufflement en décembre (trois défaites en championnat), elle parvient tout de même à conserver sa place dans le top 3. En janvier, Scott Parker est enrôlé. Les Blues s’inclinent de nouveau contre Arsenal (1-2) en Premier League et ne peuvent plus compter que sur un faux pas des Gunners pour espérer remporter le titre. Eliminés de la FA Cup, par ces mêmes Gunners quelques jours avant leur duel en championnat, il apparait que les hommes de Wenger ont été les fossoyeurs des espérances de Chelsea. Les Blues prendront cependant leur revanche en quarts de finale de Champions League en battant Arsenal (1-1 ; 2-1). Malheureusement, ils ne pourront rien contre l’AS Monaco en demis (1-3 ; 2-2). Chelsea finira à la deuxième place de Premier League derrière les invincibles Gunners.

L’ an 1 de l’ère Abramovich ne fait que préfigurer la future domination des Blues. La saison 2004-2005 sera celle où le club deviendra définitivement un grand d’Angleterre et d’Europe. Ranieri est débarqué. José Mourinho prend les rênes du club avec une flopée de nouveaux joueurs dans ses valises (Didier Drogba, Petr Cech, Arjen Robben, Mateja Kezman, Ricardo Carvalho, Paulo Ferreira, Tiago, Nuno Morais). Il fera également un grand ménage dans cet effectif trop touffu (départs de Desailly, Bogarde, Hasselbaink, Gronkjaer, Mario Melchiot, Petit, Zenden, Sullivan et Ambrosio, prêts de Crespo et Veron, retraite de Stanic). Avec cette équipe, il parviendra à remporter le titre dès sa première saison sur le banc ainsi que la League Cup. Il guidera également le club jusqu’en demi-finales de Champions League.